Lớp phenol

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia

Trong hóa hữu cơ, lớp phenol, đôi khi gọi là lớp phenolic, là một lớp các hợp chất hữu cơ bao gồm một nhóm hiđrôxyl (-O H) gắn với một nhóm hyđrocacbon thơm. Đơn giản nhất trong lớp này là phenol (C₆H₅OH).

Phenol – thành viên đơn giản nhất của lớp phenol.

Mặc dù tương tự như các hợp chất dạng rượu, nhưng lớp phenol có các thuộc tính duy nhất chỉ chúng có và vì thế không được phân loại như là rượu (do nhóm hiđrôxyl không liên kết với nguyên tử cacbon no). Chúng có tính axít tương đối cao do vòng thơm kết hợp mạnh với nguyên tử ôxy và liên kết tương đối lỏng lẻo giữa nguyên tử ôxy này với nguyên tử hiđrô trong nhóm hiđrôxyl. Tính axít của nhóm hiđrôxyl trong các phenol nói chung nằm trong khoảng trung gian giữa các rượu và các axít cacboxylic (pK_a của chúng thông thường nằm trong khoảng 10 - 12). Khi bị mất đi ion hiđrô mang điện dương (H⁺) từ nhóm hiđrôxyl thì các phenol tạo thành ion mang điện âm, gọi là phenolat.

Một số phenol có tính chất sát trùng và được sử dụng để điều chế các chất tẩy trùng. Các phenol khác có đặc tính estrogen hay kìm hãm nội tiết tố.

[sửa] Tổng hợp các phenol

Một vài phương pháp trong phòng thí nghiệm để tổng hợp các phenol:

Bằng tái sắp xếp este trong phản ứng tái sắp xếp Fries
Bằng tái sắp xếp của các N-phenylhiđrôxylamin trong tái sắp xếp Bamberger
Bằng thủy phân các este hay các ête phenolic
Bằng việc khử các quinon.
Bằng việc thay thế amin thơm bằng nhóm hiđrôxyl với nước và bisulfit natri trong phản ứng Bucherer
Bằng thủy phân các muối diazoni
Bằng oligome hóa với fomanđêhít + xúc tác bazơ với epiclorohydrin thành các thành phần nhựa epoxi
Bằng phản ứng với axeton/các xeton thành bisphenol A, một monome (đơn phân) quan trọng cho các loại nhựa, ví dụ polycacbonat (PC), nhựa epoxi.

[sửa] Các phản ứng

Các phenol tham gia một số phản ứng hóa học như:

Các phản ứng este hóa và tạo ete
Các phản ứng thế thơm ái lực điện tử do nhóm hiđrôxyl là nhóm hoạt hóa, ví dụ tổng hợp các calixaren ^[1]
Phản ứng của các naphtol và các hiđrazin cũng như bisulfit natri trong tổng hợp cacbazol Bucherer
Phản ứng ôxi hóa bẻ liên kết, ví dụ bẻ liên kết của 1,2-dihydroxybenzen để trở thành một monometyleste là axít 2,4 hexadienedioic với ôxy, clorua đồng trong pyridin ^[2]
Khử vòng thơm ôxi hóa thành các quinon hay còn gọi là phản ứng Teuber. Tác nhân ôxi hóa là muối Fremy ^[3] và oxon ^[4]. Trong phản ứng minh họa dưới đây 3,4,5-trimetylphenol phản ứng với singlet oxygen sinh ra từ oxon/cacbonat natri trong hỗn hợp axetonitril/nước thành para-peroxyquinol. Hiđrôperôxít này bị ôxi hóa thành quinol với thiosulfat natri.

Các phenol bị ôxi hóa thành các benzendiol trong phản ứng ôxi hóa persulfat Elbs
Các anion phenolat có thể phản ứng trong vai trò của các phối thể với các cation kim loại

[sửa] Các hợp chất phenolic

Để có danh sách đầy đủ hơn, xem Thể loại:Lớp phenol

Phenol – hợp chất cơ bản và đơn giản nhất trong lớp, được sử dụng làm chất tẩy trùng và trong tổng hợp hóa học
BHT (butylat hiđrôxytoluen) một chất chống ôxi hóa đồng thời là một phụ gia thực phẩm hòa tan trong chất béo.
Bisphenol A và các bisphenol khác sản xuất ra từ các xeton và phenol / cresol
Capsaicin – hợp chất cay có trong ớt
Chavibetol – từ trầu không, được sử dụng làm chất tạo hương vị
Các cresol – tìm thấy trong hắc ín than và creosot
Estradiol / estrogen – các hoóc môn
Eugenol – thành phần chính trong tinh dầu đinh hương
Axít gallic – tìm thấy trong mật
Guaiacol (2-metoxyphenol) – có mùi vị của khói, tìm thấy trong cà phê rang, whisky và khói
4-Nonylphenol –sản phẩm phân rã của một số loại thuốc tẩy hữu cơ và nonoxynol-9
Orthophenyl phenol – một thuốc trừ nấm được sử dụng để tráng ngoài vỏ các loại cam chanh.
Axít picric (trinitrophenol) – một loại chất nổ
Phenolphtalein / đỏ phenol / lam bromothymol / thymolphtalein / lam bromophenol – các loại chất chỉ thị pH
Các polyphenol – ví dụ các flavonoit và các loại tanin
Xeton mâm xôi – một hợp chất với mùi vị tựa của quả mâm xôi.
Serotonin / dopamin / adrenalin / noradrenalin - các neurotransmitter tự nhiên
Thymol (2-Isopropyl-5-metyl phenol) – một chất khử trùng được sử dụng trong các loại nước súc miệng.
Tyrosin – một axít amin
Các xylenol

[sửa] Dược phẩm

Các cannabinoit – các thành phần hoạt hóa của gai dầu (Cannabis sativa)
Dietylstilbestrol – một estrogen tổng hợp với cấu trúc stilben
L-DOPA – một loại thuốc điều trị bệnh Parkinson
Metyl salicylat – thành phần chính của tinh dầu các loài cây xanh mùa đông, điển hình là các chi Gaultheria, Pyrola, Orthilia, Moneses và Chimaphila
Propofol – một chất có tác dụng gây tê, truyền ven và tác dụng ngắn
Psilocin – một ancaloit gây ảo giác có trong các loài nấm thuộc chi Psilocybe.
Axít salicylic – một hoóc môn thực vật được sử dụng vì các tính chất giảm đau, hạ sốt và kháng viêm nhiễm của nó, cũng là tiền chất để sản xuất aspirin
Triclorophenylmetyliodosalicyl – thành phần chính của TCP, một loại chất khử trùng.

[sửa] Liên kết ngoài

NPI – Bảng dữ liệu về Phenol

[sửa] Tham khảo

^ p-tert-butylcalix[8]arene, Organic Syntheses, CV 8, 80 Bài viết
^ 2,4-Hexadienedioic acid, monomethyl ester, (Z,Z)- Organic Syntheses, Coll. tập 8, trang 490 (1993); tập 66, trang 180 (1988) Article
^ 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3,5-trimethyl Organic Syntheses, Coll. tập 6, trang 1010 (1988); tập 52, trang 83 (1972) Tóm tắt.
^ Oxidative De-aromatization of para-Alkyl Phenols into para-Peroxyquinols and para-Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet Oxygen M. Carmen Carreño, Marcos González-López, Antonio Urbano, Angewandte Chemie International Edition, tập 45, lần in thứ 17, các trang 2737 – 2741, 2006 Tóm tắt

MP3 :

Lớp phenol - theo chủ đề

Ltd Credit - Lớp phenol

Lớp phenol - Dự án liên quan

© 2008 Netencyclo - Netencyclo Trang Chính - Chính sách về sự riêng tư - Lời phủ nhận - Program Policies
Netencyclo, the Wikipedia mirror : the biggest multilingual free-content encyclopedia on the Internet. Sửa đổi lần cuối lúc 00:11, ngày 14 tháng 5 năm 2007. Tất cả nội dung được phép sử dụng theo Giấy phép Tài liệu Tự do GNU (xem Quyền tác giả để biết thêm chi tiết). All Wikipedia content is licensed under the GNU Free Documentation License (see details). Content on this web site is provided for informational purposes only. We accept no responsibility for any loss, injury or inconvenience sustained by any person resulting from information published on this site. We encourage you to verify any critical information with the relevant authorities.

- Lớp phenol -